Alan Gross estudió Trabajo social en la Universidad de Maryland y en la Universidad Comunitaria de Virginia, en EE.UU.  Actualmente tiene 65 años. Fue arrestado en Cuba en diciembre de 2009 cuando trabajaba en un programa financiado por la Agencia de Estados Unidos para el Desarrollo Internacional (Usaid).

Participaba en un proyecto para instalar acceso a internet en comunidades con equipos satélite que eran considerados como ilegales en Cuba. Fue detenido en el aeropuerto de La Habana y encarcelado en la prisión de Villa Marista. 

En 2011 fue condenado a 15 años de prisión por el delito de cometer "actos contra la independencia o la integridad territorial del Estado" cubano.

En aquella época, el tribunal señaló que se "demostró la participación directa del contratista norteamericano en un proyecto subversivo del gobierno de los EE.UU. para tratar de destruir la Revolución" promoviendo "planes desestabilizadores".

La mañana de hoy, Gross fue liberado, según medios estadounidenses, a cambio de los tres presos cubanos en ese país. Esta mañana, Gross salió de Cuba. Se espera su arribo a Washington (EE.UU.) pasado el mediodía.